Монастырь имени Св. Архангела Михаила создан во время Второй болгарской державы – в начале XII века в местности Церквище – в непосредственной близости с летней резиденцией болгарских царей  Асеневской династии. Во время турецкого владычества монастырь дважды разрушали и грабили (ХІV и ХVІІ век), но и быстро восстанавливали, чтобы оберечь силу и твердость болгарского духа.

Монастырь возобновлен на нынешнем месте в 1845 году, с построением маленькой, вкопаной в землю церкви имени „Св. Архангела Михаила”. Церковь каменная, без куполов, с восмистенной колокольней. Церковь „Успение Пресвятой Богородицы” построена в 1861 году, а ее иконостас выработан в 1876 году Н. Йонковым.

Монастырь являлся крепостью и убежищем для болгарских будителей  и революьионеров во время Национально-освободительной  борьбы. В 1876 году, во время Апрельского восстания, после девятисуточных сражений повстанцев против многотысячной турецкой армии, монастырь расрушен до основ. Возобновлен он снова в 1880 году, а в 1897 году на месте построеной в 1861 году церкви "Успение Богородицы" создан памятник-костница погибшим повстанцам.

Монастырь расположен среди живописного  проломома Дряновской реки, где высокие „известняковые ” скалы огораживают пролом как недо-ступные стены крепости. Монастырь и сегодня действующий, мужской.

Сегодня он является одной из самых уважаемых святынь в Болгарии, национальным и историческим памятником и туристическим объектом большого интереса. В монастыре предлагают ночлег и проживание. Находится он в пяти километрах в югозападе от деревни Дряново, в пятнадцати километрах от города Габрово. Над монастырем, среди крутых  скал находится природная примечательность – пещера „Бачо Киро”, которую, по словам специалистов, обитали еще в каменную эпоху.