Монастырь расположен на левом берегу реки Черный Осым на склоне Старо-планинских гор, у подножия возвышения Чукарка и в 6 км. юго-восточнее города Троян.

Троянский монастырь Успение Богородицы занимает третье место по величине в Болгарии. По преданию он основан приблизительно в 1600 году монахом отшельником, который построил на этом месте небольшую часовню спустя несколько лет после падения Второго болгарского государства под османским рабством в ХІV веке. В ХVІ и ХVІІ веках, до начала ХІХ века, как и другие подобные места, монастырь много раз сжигали, а монахов убивали. В 1830 году делегация монахов посетила Константинополь (нынешний Стамбул), где просит о духовной, административной, экономической независимости монастыря. Благодаря письму митрополита Тырновского Иллариона, монахи успели добиться своей цели. Специальная грамота, выданная 4 декабря 1830 года и подписанная Вселенским патриархом Костандием, который объявляет монастырь „ставропигиалным” – подчиненым Патриархату в Константинополе. Начинается строительство новой церкви и жилых помещений. Монастырь становится культурным и просветительским центром. В 1869 году при монастыре открыта школа, в которой получили образование многие известные болгарские возрожденцы.
Монастырь построен в духе болгарского Возрождения. Впечатление производят живопись и резьба в монастыре. Стенописи с 1847 года - работа известного Захария Зографа. Он написал портреты ктиторов (дарителей), игумена монастыря, болгарских святых и борцов за национальную независимость. Иконы в основном написаны другими мастерами самоковской школы, среди которых и брат Захария – Дмитрий Зограф. Очень красив церковный иконостас с резьбой, который изготовлен из ореха тревненскими мастерами в 1838 году.
В церкви монастыря хранится чудотворная икона „Святой Богородицы Троеручицы”. По преданию, ее подарил монах, который поселился на короткое время у отшельников, во время своего пути из Атонских монастырей во Влашко.
Помимо духовной роли, монастырь создал великих болгарских писателей, учителей и переводчиков. Монастырь был тесно связан с национально-освободительным движением против османского владычества.

Как и другие монастыри, он был убежищем Апостола за болгарскую свободу – Васила Левского, который сформировал революционный комитет в самом монастыре. Тайный комитет монастыря насчитывал более 80 монахов. Комитет возглавлял архимандрит Макарий. В то время (середина ХІХ века) замирает производство книг за счет поисков оружия со стороны монахов. Во время Русско-Турецкой освободительной войны отец Макарий трансформирует комплекс в лазарет для русских солдат и всячески оказывает помощь их войскам.




Троянский монастырь – это святая обитель, в которой был послушником Его Святейшество Максим - Святейший Патриарх Болгарский, Митрополит Софийский.